Material de clase
MÓDULO A: Estructura y propiedades físicas, ácido-base y espectroscópicas de los compuestos orgánicos
- MC-F-001. Tema 01: Introducción a la Industria Química Orgánica (PDF)
La industria química. La industria química en el mundo. La industria química en Europa. La industria química en España. Productos químicos industriales. La química orgánica en el laboratorio y en la industria. Las fuentes de energía y de materias primas. La química sostenible.
- MC-F-002. Tema 02: Naturaleza, formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos (PDF)
¿Qué es un compuesto orgánico?. El enlace covolente. Las estructuras de Lewis. Formulas estructurales de los compuestos orgánicos. Las hibridaciones. Definición de grupo funcional. Clasificación de compuestos orgánicos: alcanos, alquenos, alquinos, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles, éteres, tioles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, hidroxiácidos, aminoácidos, ésteres, anhídridos de ácidos carboxílicos, haluros de ácido, amidas, nitrilos, aminas.
- MC-F-003. Tema 03: Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas (PDF)
Polaridad de un enlace. Electronegatividad. Polaridad de moléculas. Momento dipolar. Efectos electrónicos permanentes: inductivo y mesómero. Ácidos y bases de Arrhenius. Ácidos y bases de Brownsted-Lowry. Ácidos y bases de Lewis. Fuerzas de ácidos y bases. Efectos estructurales en la acidez. Electronegatividad y acidez. Tamaño y acidez. Resonancia y acidez. Fuerzas intermoleculares: fuerzas de van der Waals, interacciones dipolo-dipolo, enlaces por puente de hidrógeno. Relación entre las fuerzas intermoleculares y las propiedades físicas de los compuestos: puntos de ebullición, fusión y solubilidad. - MC-F-004. Tema 04: Estereoisomería (I) (PDF)
Introducción. ¿Qué son los estereoisómeros?. Clasificación de isómeros. Isómeros de constitución: a) isómeros de posición; b) isómeros de función. Estereoisómeros de conformación: a) eclipsada y b) alternada. Representación de Newman. Representación en perspectiva. Conformación de alcanos: etano, propano, butano. Conformación de cicloalcanos: ciclohexano, ciclopentano, ciclobutano, ciclopropano. Estereoisomería de configuración: isomería geométrica. Serie olefínica. Serie cíclica. - MC-F-005. Tema 05: Estereoisomería (II) (PDF)
Introducción. Estereoisomería de configuración. Isomería óptica. Quiralidad. Formulación y nomenclatura R, S. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog. Propiedades de los enantiómeros. Actividad óptica. Discriminación biológica. Productos racémicos. Exceso enantiomérico y pureza óptica. Confórmeros no móviles y alenos. Proyecciones de Fischer. Diastereómeros. Enantiómeros. Mezcla racémica. Dos o más carbonos quirales. Compuestos meso. Propiedades de los diastereómeros. Resolución de enantiómeros. Cromatografía. Descripción 2.
MÓDULO B: Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos
- MC-F-009. Tema 09: Reacciones químicas de los compuestos orgánicos (I) (PDF)
Definición de reacción orgánica. Especies que participan. Mecanismo de reacción. Termodinámica y Cinética. Clasificación de las reacciones orgánicas: ácido-base, sustitución, adición, eliminación, transposición, oxidación, reducción. Naturaleza de los reactivos: a) ácidos y bases, b) oxidantes y reductores, c) nucleófilo y electrófilo. Rotura y formación de enlaces. - MC-F-010. Tema 10: Reacciones químicas de los compuestos orgánicos (II) (PDF)
Intermedios: carbocationes, carbaniones y radicales. Perfil energético de una reacción. Estructura del carbocatión. Estabilidad del carbocatión. Estructura del carbanión. Estabilidad del carbanión. Estructura del radical. Estabilidad del radical. Reacciones iónicas. Reacciones radicalarias. Constante de equilibrio. Energía libre. Energía de disociación de enlace. Cinética y ecuación de velocidad. Energía de activación. Diagrama de reacción. - MC-F-011. Tema 11: Alcanos (PDF)
Introducción. Clasificación de hidrocarburos. Propiedades físicas. Obtención de alcanos. Destilación del petróleo. Refino. Craqueo. Reformado. Usos de los alcanos. Reacciones de los alcanos. - MC-F-012. Tema 12: Alquenos (I) (PDF)
Introducción. Estructura. Usos comerciales. Estabilidad relativa de alquenos. Propiedades físicas. Obtención de alquenos. Formación de un doble enlace: Deshidrohalogenación. Deshalogenación de dihaluros vecinales. Eliminación de Hoffman. Deshidratación de alcoholes. Hidrogenación de alquinos. Método industrial de síntesis de alquenos: deshidrogenación de alcanos. - MC-F-013. Tema 13: Alquenos (II) (PDF)
Reactividad de alquenos. Reacciones de adición electrófila. Adiciones sin y anti. Regioespecificidad. Reacciones de adición electrófila. Adición de halogenuros de hidrógeno. Hidratación. Adición de halógenos. Formación de halohidrinas. Oximercuriación-desmercuriación. Hidroboración-oxidación. Reacción de adición radicalaria. Reducción: hidrogenación catalítica. Oxidación: formación de epóxidos, hidroxilación con KMnO4, ozonolisis. Polimerización catiónica, radicalaria y aniónica. - MC-F-014. Tema 14: Alquinos (PDF)
Introducción. Estructura. Propiedades físicas. Comportamiento ácido de alquinos terminales: reacciones de alquilación y de adición al carbonilo. Estabilidad del triple enlace. Síntesis de alquinos: doble deshidrohalogenación de halogenuros vecinales, doble deshidrohalogenación de dihalogenuros geminales. Reducción: hidrogenación catalítica e hidrogenación química. Reacciones de adición electrófila: adición de halógenos, adición de haluros de hidrógeno, hidratación de alquinos (tautomería ceto-enólica). Reacciones de adición radicalaria. Reacciones de oxidación: rotura oxidativa del triple enlace. Usos industriales. Introducción al análisis retrosintético (I). Ejemplos. - MC-F-015. Tema 15: Hidrocarburos aromáticos (I) (PDF)
Introducción. Estructura, energía de resonancia y estabilidad del benceno. Aromaticidad. Regla de Hückel. Propiedades físicas. Obtención de hidrocarburos aromáticos. Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Alótropos aromáticos de carbono. Propiedades físicas del benceno. - MC-F-016. Tema 16: Hidrocarburos aromáticos (II) (PDF)
Reacciones de sustitución electrófila aromática (SEAr): mecanismo general. Halogenación, nitración y sulfonación del benceno. Sustituyentes activantes y desactivantes, control de la regioselectividad. Sustitución electrófila aromática sobre los bencenos sustituidos. Alquilación y acilación de Friedel y Crafts. Reducción de Clemmensen. Oxidación de cadenas laterales. Compuestos policíclicos aromáticos: naftaleno. Reacciones de sustitución electrófila aromática en el naftaleno y derivados. Reacciones de oxidación y reducción de benceno y naftaleno. Aplicaciones Industriales. - MC-F-017. Tema 17: Aminas (PDF)
Introducción. Estructura. Propiedades físicas. Comportamiento ácido-base. Efecto de la estructura en la basicidad. Comportamiento como nucleófilo: síntesis de alquilaminas y sales de amonio. Reacción con compuestos carbonílicos: síntesis de iminas. Síntesis de amidas. Eliminación de Hofmann. Oxidación de anilinas. Formación de sales de diazonio: reacciones de sustitución, reacciones de acoplamiento. Aplicaciones industriales. - MC-F-018. Tema 18: Halogenuros de alquilo (PDF)
Introducción. Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleófila (SN): versatilidad sintética. Nucleófilos y grupos salientes. Sustitución nucleófila unimolecular y bimolecular: mecanismo, cinética y estereoquímica. Transposiciones. Estructura del sustrato. Disolvente en las reacciones de tipo SN1 y SN2. Competencias entre SN1 y SN2. Reacciones de eliminación. Eliminación unimolecular: mecanismos. Eliminación bimolecular (E2): mecanismo y estereoquímica. Competencia entre E1 y E2. Competencia sustitución/eliminación. Aplicaciones industriales. Estructura de los compuestos organometálicos. Naturaleza y estabilidad de los enlaces. Inversión de la polaridad. Carbono nucleófilo. Preparación de compuestos organometálicos: derivados de Mg, Li y Ca. Comportamiento ácido-base. Comportamiento nucleófilo. Introducción al análisis retrosintético. (II). Ejemplos. - MC-F-019. Tema 19: Aldehídos y cetonas (PDF)
Estructura. Nomenclatura. Propiedades. Aplicaciones industriales. Síntesis. Reactividad - MC-F-020. Tema 20: Ácidos carboxílicos (PDF)
Estructura. Nomenclatura. Propiedades. Aplicaciones industriales. Síntesis. Reactividad. - MC-F-021. Tema 21: Derivados de ácido (PDF)
Estructura. Nomenclatura. Propiedades. Aplicaciones industriales. Síntesis. Reactividad
- MC-F-001. Tema 01: Introducción a la Industria Química Orgánica (PDF)